Bence basamak sayısı ile alakalı değil. Datagridview deki veriler string türünde. Sen ne yaparsan yap hep string olarak sıralayacaktır. Görsel de bu dediğimi kanıtlıyor. Sıralama için int türüne çevirip sıralaman gerekecek. Özelliklerde bunu yapacak bir özellik var mı bilmiyorum araştırmak gerek. Ama kendinde yazabilirsin zor olmaz.
Datagridview eventlerindeki ColumnHeaderMouseClick eventi içerisinde yapabilirsin.