16 yaş 275 günlükken, 17 Nisan 2006 da Southampton adına ilk maçına çıktığında Southampton takımı adına forma giyen en genç ikinci futbolcu (Theo Walcott'tan sonra) oldu. Southampton'ın Millwall'ı 2–0 yendiği o karşılamanın tamamında oynadı.6 Ağustos 2006'da Bale ilk golünü durumu 1-1'e getiren bir frikik golüyle Derby County'e karşı attı. Maç 2-2 sonuçlandı.