System32 ve C içerisinde çalıştırıyorsunuz komutları, masaüstünde proje klasörü oluşturup cd Desktop/proje şeklinde dizine gidin. Daha sonra npm init -y kullanın. Hataların TailwindCSS ile uzaktan yakından alakası yok.
Powershell'den denediğiniz npm run watch çalışmaması çok normal çünkü ortada ne node projesi var ne package.json var.