USB'den boot etmeyi denemedim fakat VMware'de şöyle bir kolaylık var dosyaları anında Windows'tan çekebiliyorsunuz aynı şekilde Windows'a da aktarabiliyorsunuz. Kopyala-yapıştır da yapabiliyorsunuz aynı şekilde. Bunu USB'de yapabiliyor musunuz?
Hocam bildiğim kadarıyla yapamazsınız, zaten tam güvenlik istiyorsanız VM kullanırken aralarında dosya aktarımını kapatmanız sizin ve bilgisayarınız için en sağlıklısı olacaktır.