İstediğiniz yerden başlayın, fark etmez. Önemli olan işin temelini, algoritmayı vs. öğrenmek. Bazı yazılan işte şu dil iyidir yok bu iyidir gibi şeylere de pek takılmayın.
En iyi dil diye bir şey yok, ihtiyaca uygun dil/diller var. Bugün öğreneceğiniz dil yarın işinizi görmezse, örneğin C ile başladınız ama PHP'ye ihtiyaç duydunuz; sonra da PHP öğrenirsiniz. İşin mantığını bildikten sonra yeni dil öğrenmek zor değil. Dil sadece bir araç.
Python, C#, Java ya da C; fark etmez. Ne isterseniz. Python konuşma diline yakın bir dil, başlangıçta öğrenmek için daha rahat olabilir. Başlayın siz, gerisi gelir.
İşletim sistemi de çok dert değil. Çalıştığınız ortama uygun dili seçersiniz, olur biter. Python Windows'ta da, Linux'ta da, MacOS'ta da çalışır. O bakımdan yine avantajlı olabilir.